少し前から新しい案件に参画していますが、Caddy という Web サーバのミドルウェアを使用しています。今までだと Apache や Nginx や IIS が多かった感じです。それぞれ以下の特徴があります。
まず一番よく使われているのが Apache HTTP Server です。非常に歴史が長く、モジュールが豊富で柔軟な設定ができます。.htaccess によるディレクトリ単位の制御や、動的コンテンツとの連携（PHP など）も得意で、共有ホスティングやレガシー環境では今でも多く使われています。
次に Nginx があります。Apache より後発ですが、軽量で高負荷に強く、リバースプロキシやロードバランサとしても優秀です。静的コンテンツ配信が高速で、最近の Web システムではフロントに Nginx を置く構成が非常に一般的です。設定はシンプルですが、慣れないうちは少し抽象的に感じることがあります。
より軽量・モダンな方向では Caddy があります。設定ファイルが非常に簡潔で、HTTPS（Let’s Encrypt）を自動で有効化してくれる点が特徴です。個人開発や小～中規模サービスで「とにかく楽にHTTPSを使いたい」場合に人気があります。
Windows 環境で標準的なのが Microsoft IIS です。Windows Server に深く統合されており、.NET（ASP.NET）アプリケーションとの相性が抜群です。GUI 管理が充実しているため、Windows ベースの企業システムで多く採用されています。
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