同じ個人事業主の配達員でも、元請け会社と直接契約するか、下請け会社に所属するかで働き方が細かく変わってきます。
元請け会社と直接契約する場合は、基本的に報酬は高めで、休みなどを自由に選べるメリットがあります。しかし仕事を自分で請けなければならないため、安定感は劣ります。
対して下請け会社に所属する場合、昨今話題になっている中抜き問題や、休みがシフト制であまり自由はないが、安定して仕事を得られる、というメリットがあります。
どちらが良いかは人によりますが、それぞれのメリット・デメリットを把握した上で、個人事業主である事を最大限活用できる働き方を見つけるのがとても重要だと思います。